martes, 3 de septiembre de 2013


acidos carboxilicos




Es una función de carbono primario. Se caracteriza por tener en el mismo carbono el grupo carbonilo y un oxhidrilo. Se nombran anteponiendo la palabra ácido y con el sufijo oico. Algunos de ellos son más conocidos por sus nombres comunes como el ácido fórmico (metanoico) y ácido acético





PROPIEDADES QUIMICAS



El comportamiento químico de los ácidos carboxílicos esta determinado por el grupo carboxilo -COOH. Esta función consta de un grupo carbonilo (C=O) y de un hidroxilo (-OH). Donde el -OH es el que sufre casi todas las reacciones: pérdida de protón (H+) o reemplazo del grupo –OH por otro grupo.


  

Los ácidos carboxílicos pueden ser desprotonados para formar aniones, los cuales son buenos nucleófilos en las reacciones SN2. Los ácidos carboxílicos experimentan ataques nucleófilos en su grupo carbonilo.
Las reacciones de los ácidos carboxílicos pueden agruparse en: sustitución, descarboxilación, desprotonación, reducción y sustitución nucleófila en el acilo.
Reacción de Hunsdiecker: Descarboxilación de Ácidos Carboxílicos.
En ciertas condiciones los ácidos carboxílicos experimentan descarboxilación, es decir, perdida de dióxido de carbono, para formar un producto que tiene un átomo de carbono menos que el ácido inicial. En la reacción de Hunsdiecker, que implica el calentamiento de la sal de un metal pesado del ácido carboxílico con bromo o con yodo, se pierde dióxido de carbono y se forma un halogenuro de alquilo con un átomo de carbono menos que el ácido inicial. El ión metálico puede ser plata, mercurio II o plomo IV, todos funcionan igualmente bien.

HgO, Br2, CCl4



CH3(CH2)15CH2COOH CH3(CH2)15CH2Br + CO2

Ácido octadecanoico 1-bromoheptadecano

Reducción de Ácidos Carboxílicos.

Los ácidos carboxílicos son reducidos por hidruros fuertes, como el hidruro de litio y aluminio, para formar alcoholes primarios. Sin embargo, la reacción es difícil, y con frecuencia se requiere calentamiento en tetrahidrofurano como solvente para que se complete.

El borano, BH3 también se utiliza para la conversión de ácidos carboxílicos en alcoholes primarios. La reacción de un ácido con borano ocurre con rapidez a temperatura ambiente, y a menudo se prefiere este procedimiento al de reducción LiAlH4 debido a su relativa seguridad, facilidad y especificidad. El borano reacciona en ácidos carboxílicos más rápido que con cualquier otro grupo funcional, de modo que permite realizar transformaciones selectivas como la que se muestra con ácidos p-nitrofenilacetico.








Propiedades Físicas:
Solubilidad: El grupo carboxilo ±COOH confiere carácter polar a los ácidos y permite laformación de puentes de hidrógeno entre la molécula de ácido carboxílico y la moléculade agua. La presencia de dos átomos de oxígeno en el grupo carboxilo hace posible quedos moléculas de ácido se unan entre sí por puente de hidrógeno doble, formando undímero cíclico. Esto hace que los primeros cuatro ácidos monocarboxílicos alifáticos

sean líquidos completamente solubles en agua. La solubilidad disminuye a medida queaumenta el número de átomos de carbono. A partir del ácido dodecanóico o ácidoláurico los ácidos carboxílicos son sólidos blandos insolubles en agua. En los ácidosaromáticos monocarboxílicos, la relación carbono-carbono es de 6:1 lo que provoca quela solubilidad se vea disminuida con respecto a los ácidos monocarboxílicos alifáticos.Punto de ebullición: Los ácidos carboxílicos presentan puntos de ebullición elevadosdebido a la presencia de doble puente de hidrógeno.Punto de fusión: El punto de fusión varía según el número de carbonos, siendo máselevado el de los ácidos fórmico y acético, al compararlos con los ácidos propiónico, butírico y valérico de 3, 4 y 5 carbonos, respectivamente. Después de 6 carbonos el punto de fusión se eleva de manera irregular.Esto se debe a que el aumento del número de átomos de carbono interfiere en laasociación entre las moléculas. Los ácidos monocarboxílicos aromáticos son sólidoscristalinos con puntos de fusión altos respecto a los ácidos alifáticos






Usos de los ácidos carboxílicos


Los ácidos grasos se utilizan para fabricar detergentes biodegradables, lubricantes y espesantes para pinturas. El ácido esteárico se emplea para combinar caucho o hule con otras sustancias, como pigmentos u otros materiales que controlen la flexibilidad de los productos derivados del caucho; también se usa en la polimerización de estireno y butadieno para hacer caucho artificial. Entre los nuevos usos de los ácidos grasos se encuentran la flotación de menas y la fabricación de desinfectantes, secadores de barniz y estabilizadores de calor para las resinas de vinilo. Los ácidos grasos se utilizan también en productos plásticos, como los recubrimientos para madera y metal, y en los automóviles, desde el alojamiento del filtro de aire hasta la tapicería. El Acido Metanoico o Formico es el veneno de las hormigas
El Acido Butanoico o Butirico es propio de las mantequillas y le confiere ese sabor.
El Acido Etanoico o acetico es el bendito vinagre ni que decir mas.
El Acido Propanoico o Propionico es fermentador.
Acido Pentanoico o Acido Valerianico es la sustancia activa de la valeriana que es buena medicina para los nervios.
El Acido Tricarboxilico es la Vitamina C.
Una de las funciones más importante de los ác. carboxilicos se da con los que presentan mayor cantidad de átomos de Carbono. (aprox 18 a 25 át) conocidos como ácidos grasos. Estos forman junto con glicerol y restos de H3PO4 los fosfolipidos, que son los encargados de generar la pared celular de todas las celulas animales.





BENEFICIOS Y RIESGOS PARA LA SALUD

ventajas

El Acido Metanoico o Formico es el veneno de las hormigas
El Acido Butanoico o Butirico es propio de las mantequillas y le confiere ese sabor.
El Acido Etanoico o acetico es el bendito vinagre ni que decir mas.
El Acido Propanoico o Propionico es fermentador.
Acido Pentanoico o Acido Valerianico es la sustancia activa de la valeriana que es buena medicina para los nervios.
El Acido Tricarboxilico es la Vitamina C.

desventajas:

Hay estudios en los cuales indican que cuando hay fraccionamiento de las ligaduras químicas hay formación de compuestos oxigenados (aldehidos, ácidos carboxílicos y cetonas) los cuales tornan el producto levemente ácido, ese sería una desventaja para tal tecnología, ¿como eliminiarias esta desventaja? 


nombre, y estructura química acidos carboxilicos